Đồng thời với việc lập các thuộc địa ở Gambia, công tước Jacob tham gia vào một hợp đồng với công ty Anh Company of Providence đầu tư khai thác thuốc lá trên đảo Tobago (vùng biển Caribbean). Năm 1654, tàu "Das Wappen der Herzogin von Kurland" với 40 khẩu pháo do thuyền trưởng Viluma Molensa (hoặc Willem Mollens) thả neo gần bờ biển phía tây của đảo, họ xây dựng cảng James Fort. Hạm đoàn, 25 sĩ quan, 124 binh sĩ và 80 gia đình Courland đến đảo. Họ xây dựng nhà thờ Lutheran đầu tiên, vào năm 1657 có thêm 120 thực dân Courland đến đảo. Hòn đảo được mệnh danh là "Jaunkurzemi" (Neukurland) cung cấp thuốc lá, mía và cà phê từ các đồn điền. Các cảng cũng được sử dụng để buôn bán với các thuộc địa của người Nam và Trung Mỹ gốc Tây Ban Nha. Từ các thuộc địa này họ chuyển sang châu Âu thuốc lá, hạt tiêu, quế và gừng, đường và gạo.[4]

Danh sách Thống đốc

• 1642-1643 Edward Marshall (Edward Marshall)
• 1643-1650 Cornelius Karuna (Cornelius Caroon)
• 1654-1656 Adrian Lampsijs (Adrien Lampsius)
• 1656-1659 Hubert de BEVERĪNA (Hubert de Beveren)
• 1660-1689 Cornelius Lampsijs (Cornelius Lampsius) hoặc Lampsīns